O Carnaval de rua na cidade é tradição desde o Séc. XIX.
Naquela época, a cidade virava um verdadeiro "campo de guerra".
A população começava a se preparar muito tempo antes da época do carnaval, fazendo com cera, as "laranjinhas", as quais eram cheias com água perfumada e serviam para serem arremessadas nos transeuntes mais distraídos. O Largo da Matriz era o local onde haviam verdadeiras guerras. Quem não queria ser atingido, não deveria nem se aproximar do local.
Os que não se contentavam com o banho que a laranjinha provocava, colocavam à porta de suas casas tinas ou outras vasilhas com água.
Além das laranjinhas, farinha de trigo e pó de sapato (talco), também entrava na prática. O "entrudo" como era chamado, era praticado por toda a população sem distinção de classes.
Os jornais da época, noticiavam o entrudo como sendo algo bastante normal , alegre, divertido e bastante aguardado pela população. Não existiam bailes carnavalescos e as pessoas se divertiam nesta única ocasião. O que não é difícil imaginar como era.
Claro que haviam quem não concordava com a prática "violenta". Também eram vítimas da folia, os que chegavam de trem na cidade. A sujeira que a laranjinha causava com a farinha ou o talco, era o que mais aborrecia as pessoas.
Eram poucos os homens que tinham vários ternos e chapéus para poderem sair à rua "limpos". Mesmo as mulheres, que usavam vestidos longos, também eram vítimas sem precedentes. A polícia então começou a reprimir o entrudo, determinando até o horário da folia.
Os foliões mais fervorosos não aceitavam estas determinações, então começaram a usar fantasias e atacavam suas vítimas mascarados, para não serem reconhecidos.
Com o tempo e ajuda da polícia, as laranjinhas deixaram de ser usadas. Então vieram o confete, a serpentina e o lança perfume.
Mas as batalhas continuaram, o Largo da Matriz continuou a ser o cenário, mas a Matriz mudara de local. Demoliram a Matriz Velha e removeram o cemitério que havia atrás da mesma.
As batalhas de confete atravessaram para o Séc. XX, com a colaboração dos imigrantes, tomaram outras feições. Os bailes carnavalescos apareceram, eram animados por orquestras e realizados no Theatro Carlos Gomes, onde havia bailes à fantasia com distribuição de prêmios às melhores fantasias.
A Sociedade em pleno desenvolvimento econômico devido ao plantio do café, passou a realizar desfiles de carros pelas ruas, chamados de "corsos". Eram carroções enfeitados puxados por cavalos e burros. Anos depois os automóveis, que eram pouquíssimos, se juntaram no cortejo e claro era atração para toda a população.
O Largo da Matriz Velha, passou a chamar Praça Dr. Jorge Tibiriçá. Ganhou vida nova com coreto e a construção do prédio da Sociedade Pátria Italiana.
O corso saia pelas principais ruas da cidade, já era tradição a confecção de carros alegóricos que eram puxados por cavalos. A população se dirigia para a Pça Dr. Jorge Tibiriçá, onde se realizavam as batalhas de confete, e por volta das 21 horas, iam para os bailes no Theatro Carlos Gomes e na Sociedade Pátria Italiana.
Outros Clubes vieram a ser criados e foi no final da década de 1960, as batalhas de confete, bem como o carnaval de rua, tiveram sua derrocada. O militarismo restringiu o carnaval aos bailes carnavalescos nos clubes. Vivíamos sob censura. Tudo era controlado, e os foliões mais uma vez mascararam a insatisfação e revolta por meio das marchinhas tão populares na época.
O corso nesta época saia da frente do Clube Recreativo, no domingo de carnaval após a matiné. Os pais esperavam seus filhos de carro e quando terminava a sessão, todos saiam em desfile pela cidade.
Foi em 1972, que o povo começou a voltar às ruas da cidade. Com a fundação da Escola de Samba "Ouro e Prata", o carnaval de rua passou a tomar outro fôlego.
Com o final da Ditadura, os Clubes voltaram a ficar cheios, voltaram os concursos de fantasias e blocos, e a Escola de Samba "Ouro e Prata" brilhava cada vez mais.
A cidade ficava cheia de visitantes, e os clubes que estavam sempre abafados, não conseguiam suportar a quantidade de foliões. A rua Rodolfo Miranda ficava cheia de gente que ia de um clube para outro - do Recreasta para o Líder Clube, aproveitando o intervalo das bandas para se divertirem todo o tempo.
Foi em 1991, que aconteceu o primeiro baile carnavalesco ao ar livre. Foi nas imediações do Terminal Rodoviário, onde é realizado até hoje.
Houveram várias tentativas da volta dos bailes aos clubes, mas os simonenses já haviam ganho a rua mais uma vez. A cada ano novidades foram conquistando ainda mais os foliões. Área coberta, bares, banheiros, boa música, etc.
Na sexta-feira de carnaval sai às 18h00 o "Arrastão Cultural" da Ogawa Butoh Center, um trio elétrico cruza as ruas do centro da cidade convocando os foliões e o povo em geral abordando temas referentes a história da cidade, bonecões gigantes de personalidades históricas e outras que contribuíram para a história do carnaval de São Simão -SP. O comércio local colabora e fornece camiseta temática gratuitamente para os foliões.
Conjuntos, bandas, trios Elétricos, repúblicas, esta é a nova cara do carnaval de rua de São Simão. E pelo que parece, assim o será por muito tempo.
Em 2006 foi o primeiro ano da Caça ao Tesouro, entre sábado pela manhã e terça-feira a noite, uma verdadeira multidão sai em busca de um pequeno baú enterrado em perímetro urbano determinado por um mapa fornecido pela organização do carnaval de rua. As pistas publicadas em jornal local dizem respeito a história da cidade, e quem souber descifrar o enigma, consegue chegar primeiro no local onde o tesouro está enterrado e ganha prêmio em dinheiro. Os dois primeiros anos o tesouro foi encontrado, em 2008 não e o prêmio era de R$1.500,00.